Debido a que Castro era abogado, sus experiencias lo hicieron muy crítico de las grandes desigualdades en la riqueza de Cuba. El comenzó a odiar la riqueza y el poder de empresarios Americanos que intentaban tener el control de Cuba. En este momento, los cubanos eran muy pobres.
También, Fidel tenía aversión al líder de Cuba, Fulgencio Batista, quien llegó a tener una buena amistad con Los Estados Unidos. Convirtió Cuba en un país dirigido por Los Estados Unidos.
Castro se unió el partido ortodoxo y en el 26 de julio, 1953, Castro dirigió un ataque contra Batista y el Ejército en el cuartel Moncada. Este intento fallo. Fidel Castro fue sentenciado a la muerte por Batista en 1953 pero después de la protesta pública, Batista mandó a Castro a la prisión durante 15 años. Con la amnistía de mayo de 1955 salio en libertad puesto que Batista estaba bajo la presión de las personas de Cuba.
En 1955, Fidel Castro fue a México después que su tiempo en la prisión reducido a dos años. En México Castro se encontró con Ernesto “Che” Guevara y con la ayuda de otros exilados cubanos, empezó “el movimiento del 26 de julio”. Su ambición más grande era derrocar a Fulgencio Batista. Castro y Guevara planearon luchar una guerra de guerrillas. El 27 de noviembre de 1956, Castro y ochenta y dos hombres volvieron a Cuba en un pequeño barco que se llamaba Granma. Cuando llegaron a Cuba, la mayor parte de los hombres de Castro murieron pero Fidel, Guevara y Raúl sobrevivieron los ataques. Después, Castro y sus hombres obtuvieron más apoyo.
En mayo de 1958, Batista empezó la “Operación Verano”. Quería parar a Castro pero falló y Castro empezó a tomar las regiones de Cuba. Ahora, con la ayuda de muchos cubanos que no les gustaba Batista, Castro avanzó a La Habana. Castro capturó La Habana en un día y Batista huyó de Cuba el 31 de diciembre de 1958. Fidel tenía treinta y dos años y había derrotado al gobierno de Batista quien HABÍA recibido ayudas de los estados unidos. El ocho de enero de 1959, Castro era el líder de Cuba.
Inmediatamente, el gobierno de Castro empezó un ataque contra algunos de sus enemigos y muchos cubanos murieron. José Miró Cardona era el primer ministro del nuevo gobierno pero en febrero, Castro tomó el cargo de nuevo primer ministro después de que él renunciara.
Castro se unió con el líder de la Unión Soviética, Nikita Khrushchev, e hizo una ley que prohibía a los Estados Unidos tener propiedad en Cuba. Los Estados Unidos y Cuba se enemistaron y la Unión Soviética se volvió un buen amigo de Cuba. Castro obtuvo la ayuda militar y la ayuda económica de la Unión Soviética.
En 1961 la invasión de la bahía de los puercos fue una tentativa fallada por los exiliados cubanos, que fueron entrenados por la CIA, para invadir el suroeste de Cuba. El plan fue financiado por Presidente John Kennedy y como resultado empeoró la relación entre Cuba y los Estados Unidos.
Las tensiones entre los Estados Unidos habían aumentado desde la Revolución Cubana. Los Estados Unidos no querían la política de Castro (incluyendo la expropiación de empresas y demas de Estados Unidos en la isla) y las alianzas de Cuba con la Unión Soviética. El 17 de marzo de 1960, la CIA preparó a un grupo de exiliados cubanos para la acción contra el nuevo gobierno de Castro. Pero, Cuba tenía muchos tanques soviéticos, una artillería y una fuerza aérea fuerte. Los exiliados cubanos iban a aterrizar en la Provincia de Matanzas, 200 km de La Habana, en el Girón y playas de Playa Larga.
El 17 de abril de 1961, aproximadamente 1.400 de los exiliados cubanos rurales llegaron a la Bahía de los Puercos pero Castro tenia un ejército de 51.000 soldados. La CIA esperó que las personas cubanas dieran la bienvenida A la invasión pero la breve invasión militar terminó en fracaso y fue una gran verguenza para Kennedy.
Murieros 115 soldados y 1189 americanos fueron capturados de, pero los cubanos tuvieron perdidas de 2200 hombres.
Las tensiones entre Castro y los Estados Unidos aumentaron otra vez, durante la 1962 crisis cubana de misil, que casi trajo los Estados Unidos y la Unión Soviética para guerrear. Nikita Khrushchev, el líder soviético, quiso poner los misiles en Cuba para parar la invasión de los Estados Unidos y porque los Estados Unidos ponen misiles en Turquía. El encontró con los cubanos dirigió por Raúl Castro en julio a tener un acuerdo. Fue concordado en poner armas nucleares soviéticas llamaron la R-12 en Cuba. Pero, los Estados Unidos encontraron los sitios de misil. El 22 de octubre 1962, los Estados Unidos anunciaron públicamente su descubrimiento, y empezaron una cuarentena alrededor de Cuba que interceptaría activamente y buscaría cualquier barco que dirigiéndose a la isla.
En una carta personal a Khrushchev en el 27 octubre 1962, Castro instó Khrushchev a lanzar una primera huelga nuclear contra los Estados Unidos si Cuba fue invadida, pero Khrushchev rechazó cualquier primero respuesta de huelga. Khrushchev concordó en quitar los misiles a cambio de un compromiso de los Estados Unidos para no invadir Cuba y una comprensión que los Estados Unidos quitarían cohetes americanos que concentran en la Unión Soviética de Turquía e Italia, una medida que los Estados Unidos aplicaron unos pocos meses más tarde. El intercambio del misil nunca fue hecho público y es pensado que el mundo fue segundos de la guerra nuclear.