A história desta “maravilhosa droga” tem origem nos tempos mais remotos, contudo, a sua história possuí um maior interesse a partir de 1853 quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido acetilsalicílico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos químicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome registado de "Aspirina".
Aspirina pode ser designada por ácido acetilsalicílico. Esta substância é branca, cristalina, solúvel na água, porém, é mais solúvel no éter e no álcool. Possuí um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção antitérmica, analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. O ácido acetilsalicílico costuma aparecer associado a outras substâncias tais como a cafeína, fenacetina, codeína e amido. A Aspirina é usada sob a forma de comprimidos e supositórios.
A preparação do ácido acetilsalicílico pode ser realizada quer no laboratório quer industrialmente.
Neste trabalho experimental fez-se reagir ácido salicílico com anidrido acético, para assim obter o ácido acetilsalicílico. A reacção traduz-se pela seguinte equação:
C6H4COOHOH (l) + (CH3CO)2O (l) → CH3COOH (l) + C6H4COOHOCOCH3 (s)
ácido salicílico anidrido acético ácido acético ácido acetilsalicílico
Material:
- Aparelho de determinação do ponto de fusão
- Balança semianalítica
- Copos de 250mL e 500mL
- Erlenmeyer de 250mL
- Equipamento para filtração em vácuo
- Papel de filtro
- Placa de aquecimento
- Provetas de 10mL e de 25mL
Reagentes:
-
C6H4COOHOH (s)
-
(CH3CO)2O (l)
- Água destilada
-
Ácido sulfúrico (H2SO4) - catalisador
Procedimento:
- “Pesar” 5,0g de ácido salicílico e transferir para o Erlenmeyer.
- Adicionar 10mL de anidrido acético e agitar intensamente até formar uma mistura homogénea.
- Introduzir o Erlenmeyer em banho de água, sobre a placa de aquecimento.
- Adicionar 8-10 gotas de ácido sulfúrico concentrado para catalisar a reacção; a temperatura eleva-se.
- Aquecer durante alguns minutos a cerca de 45ºC, com agitação manual, até que a reacção cesse.
- Adicionar, cuidadosamente, 10mL de água destilada ao Erlenmeyer, agitando até não ser perceptível a libertação de vapores de ácido acético.
- Retirar o balão do banho-maria, adicionar 100mL de água destilada e deixar arrefecer em repouso; observar a formação de cristais de ácido acetilsalicílico.
- Filtrar a vácuo, em papel de filtro previamente “pesado”; lavar os cristais com alguns mililitros de água fria.
- Secar ao ar.
- Determinar a massa de composto obtida.
- Determinar o ponto de fusão com o aparelho automático.
- Calcular o rendimento.
- Elaborar o relatório.
Registo de observações:
- Ao adicionar-se o anidrido acético ao ácido salicílico formou-se um precipitado branco.
- Ao juntarem-se as gotas de ácido sulfúrico, o precipitado branco continuou visível mas notou-se mais transparência.
- Quando em banho-maria, o precipitado branco premaneceu, mas agora mais intenso. Começou-se a sentir um cheiro a vinagre.
- Ao adicionar a água libertou-se vapor de ácido acético. Agitou-se até se não se notar a precença da saída de gases.
- Quando se adicionou a água, notou-se a formação de um precipitado branco, sólido.
- O ponto de fusão dos cristais obtidos localizava-se entre os 90ºC e os 100ºC.
Interpretação dos resultados:
- A reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético é exotérmica, pois liberta-se calor.
- O cheiro a vinagre é devido ao ácido acético.
- O ácido sulfúrico nao teve papel de reangente nesta reação, mas sim de catalisador positivo.
- A lavagem dos cristais realizou-se com água fria, porque temperaturas mais altas favorecem a solubilização dos cristais.
- O ponto de fusão dos cristais não se aproximou dos 135ºC porque estes continham impurezas e não estavam bem secos.
- O rendimento da reação foi de 68,52%.
Registo de medições e outros dados:
Massa do vidro de relógio: 39,21g
Massa do papel de filtro: 0,6g
Massa do vidro de relógio mais massa do papel de filtro mais massa do ácido acetilsalicílico: 44,25g
Massa da ácido salicílico: 5,0g
Volume de anidrido acético: 10mL
Volume de água destilada: 10ml mais 100mL
Anidrido acético: ρ=1,078g/cm3 | 98%m/m
Ponto de fusão do ácido acetilsalicílico: 135ºC
Cálculos:
Determinar o reagente em excesso:
Ácido salicílico:
n=m/M (=) n=5/138 (=) n=0,036mol
M(C6H4COOHOH)=138g/mol
Anidrido acético:
ρ=m/V (=) 1,076=m/10 (=) m=10,76g
%m/m=msoluto/mtotal x100 (=) 0.98=msoluto/10.78 (=) msoluto=10,56g
M[(CH3CO)2O]=102g/mol
n=m/M (=) n=10,56/102 (=) n=0,10mol
O reagente em excesso é o anidrido acético.
Calcular massa de ácido acetilsalicílico obtida teoricamente:
M(C6H4COOHOCOCH3)=180g/mol
n=m/M (=) m=nxM (=) m=0,036x180 (=) m=6,48g
Calcular o rendimento:
mreal=44,25-39,21-0,6=4,44g
η(%)=mreal/mteórica x100 (=) η(%)=4,44/6,48 x100 (=) η(%)=68,52%
Conclusão:
Apesar de o rendimento ter sido relativamente baixo e terem havido problemas em relação ao ponto de fusão dos cristais formados, todos os objectivos deste trabalho experimental foram concretizados.
O rendimento foi de 68,52%, e terá dependiso de diversas razões:
- Ocorrerem reacções indesejáveis que consomem reagentes;
- O facto de alguns reagentes serem impuros;
- Ocorrerem perdas nos processos de transferência, separação e purificação.
Bibliografia:
- Folheto informativo da aspirina;
-
DICIOPÉDIA 99, Grande dicionário enciclopédico multimédia, Editora Lda e Priberam informática, Lda, 1998, Porto, Porto;
-
COSTA, António, Focus, volume 1, Livraria Sá da Costa Editora, 1977, Lisboa, pág.284;
-
SILVA, Amparo, Terra, Universo de vida - Ciências da Terra e da vida - 11ºano, 1ºparte, Porto Editora, 1998, Porto, Pág.37;
- Simões, T. S., Queirós, M.A, Simões, M.O., Técnicas Laboratoriais de Química Bloco II, Porto Editora, Porto, Portugal, 2001;
- Internet:
www.aspirina.com